Antrazwiązki są trójpierścieniowymy pochodnymi antracenu. Zawierają jedną lub kilka grup hydroksylowych i tworzą często połączenia z cukrami prostymi, dlatego najczęściej występują w postaci glikozydów antrachinowych.
Antrazwiązki występują w formie utlenionej (antrachinony), jako produkty o niższym stopniu utlenienia (antrony, antranole) oraz w postaci związków dimerycznych (diantrony). W procesie redukcji antrachinonów powstają nietrwałe związki – antrahydrochinony i oksyantrony.
Antranoidy posiadają charakterystyczny układ trzech pierścieni (antrachininu), z dodatkowymi grupami hydroksylowymi przy atomach węgla 1 i 8. Najczęściej występują w postaci glikozydów, gdzie część cukrową stanowią od 1 do 3 cząsteczek cukru, głównie glukozy lub ramnozy w pozycji 8, bardzo rzadko w pozycji 1. Ramnoza w pozycji 6 i glukoza w pozycji 8 mogą znaleźć się w tej samej cząsteczce. Aglikony są połączone z cząsteczkami cukru wiązaniem O- lub C- glikozydowym z jedną lub kilkoma cząsteczkami cukru. Wśród najczęściej występujących aglikonów są: chryzofanol, reina, aloeemedyna, frangulomodyna. autron, autronal, antrachinon i ich pochodne.
Formami o najniższym stopniu utlenienia są antranole posiadające przy C9 grupę -OH oraz antrony z grupą ketonową przy tylko przy C9. Do podstawowego układu antracenu mogą być przyłączone grupy hydroksylowe, najczęściej przy C1 i C8 oraz grupy metylowe, metoksylowe i karboksylowe.
Antranoidy są pochodnymi antracenu. W zależności od stopnia utlenienia układu podstawowego wyróżnia się antrachinony, antrony oraz antranole
Monoantrony: chryzofanol, aloeemodyna, emodyna, kwaz chryzofanowy
Diantrony: sennidyna A i B, reinodiantron, sennozyd A, B, C, D, palmidyna, reidyna
Antrazwiązki są substancjami krystalicznymi, które łatwo ulegają sublimacji. Mają barwę żółtą, pomarańczową lub czerwoną [34], przy czym antrony i antranole są bezbarwne. Aglikony antrazwiązków słabo rozpuszczają się w wodzie, jednak im więcej cząsteczek cukru w strukturze tym lepsza rozpuszczalność.
Antrachinony, antrony i antranole występują w roślinach równocześnie, łatwo ulegają przemianom oksydoredukcyjnym. Antrachinony i antranole występują w roślinach w postaci monomerów, z kolei antrony mogą występować w postaci monomerów i dimerów.
Mechanizm działania antrazwiązków może przebiegać na wiele sposobów, poniżej przedstawiam najważniejsze:
Po podaniu doustnym szybkość przejścia antraglikozydów do jelita cienkiego uwarunkowana jest stopniem wypełnienia żołądka i czasem jego opróżnienia. Związki te ulegają w mniejszym lub większym stopniu wchłanianiu z błony śluzowej jelit.Część antrazwiązków jest wchłaniania z jelita do krwi, gdzie ulegają przemianie do kolejnych czynnych produktów, powodujących podrażnienie komórek nerwowych jelita nasilając tym samym jego skurcze i doprowadzając do wypróżnienia.
Przypuszcza się, że antrachinowy przechodzą przez jelito bez zmian. Ich duża cząsteczka i słaba rozpuszczalność w wodzie uniemożliwiają wchłanianie. Aglikony ulegają w jelicie cienkim biotransformacji. Przy udziale układów enzymatycznych w I fazie metabolizmu ulegają reakcją utleniania, w II fazie z kolei ulegają reakcjom sprzęgania z kwasem glukuronowym lub kwasem siarkowym. Biotransformacja w wątrobie przebiega podobnie jak w jelitach, ale bardziej intensywnie. W jelicie grubym następuje dalsza enzymatyczna biotransformacja. Antrachinony ulegają hydrolizie, w wyniku czego powstają antrony i diantrony, które wykazują silne działanie przeczyszczające.
Pierwszym warunkiem absorpcji antrachinonów jest rozpuszczalność w jelicie cienkim, drugim warunkiem jest możliwość transportu przez ścianę jelita. Działanie antrazwiązków jest zależne od rodzaju surowca roślinnego oraz budowy chemicznej, szybkości wchłaniania i czasu uwalniana czynnych połączeń.
Antrazwiązki są przeważnie wydalane z kałem, mała ilość jest wydalana z moczem, który w przypadku odczynu zasadowego barwi się na brunatnoczerwono. Nieznaczne ilości przedostają się do mleka matek karmiących nadając mu właściwości przeczyszczające.
Wyciągi z roślin zawierających antrachinony drażnią jelito grube, działając przeczyszczająco, a ich działanie jest uzależnione od obecności grup -OH w pozycji 1 i 8, podstawnika w pozycji 3t, 6, 9 oraz liczby cząstek cukrów w cząsteczce. Im więcej cząstek cukrów tym silniejsze działanie przeczyszczające. Najsilniej działają antrony i diantrony. Działanie antranoidów polega na stymulowaniu motoryki jelita grubego i hamowaniu resorpcji zwrotnej wody. Powoduje to rozrzedzenie mas kałowych i szybsze przesuwanie się nas kałowych. Rozrzedzenie mas kałowych powoduje także zwiększenie ich objętości, co dodatkowo przyspiesza wypróżnienie. Do jelita grubego docierają najszybciej antranoidy o dużych cząsteczkach oraz takie, które ulegają rozpadowi w żołądku. Te, które ulegają rozpadowi oraz wolne aglikony są wchłanianie i ich dotarcie do jelita jest znacznie dłuższe. Mechanizm działania antrachinonów nie jest do końca poznany. Wypróżnienie następuje po 8- 12 godzinach. Związki te wykazują także działanie żółciopędne i żółciotwórcze. Antrachinony wykazują działanie przeciwzapalne i przeciwnowotworowe. Pochodne antrachinonów znalazły zastosowanie w chemioterapii nowotworów.
Antranoidy stosuje się w mieszankach ziołowych, aby przyspieszyć lub wyregulować wypróżnienia. Charakterystyczna budowa determinuje działanie przeczyszczające, natomiast siła i szybkość wystąpienia wypróżnień zależy od dodatkowych różnic w budowie związku. Surowce zawierające antrazwiązki stosuje się je najczęściej doustnie, najczęściej wieczorem.
Środki zawierające antrachinony powinny być stosowane incydentalnie przy zaburzeniach wypróżnienia w wyniku złej diety, oddziaływania silnego stresu, długotrwałego unieruchomienia chorego, konieczności całkowitego wypróżnienia jelita przed badaniami. Środków takich nie należy przyjmować tuż przed i w okresie menstruacji, ponieważ mogą one znacznie nasilić lub przedłużyć krwawienie. Dawka antranoidów w mieszance lub surowcu powinna wynosić 20-30 mg. Ponieważ środki te różnie działają na różne osoby warto zacząć od połowy zalecanej dawki. Efekt przeczyszczający następuje po 8-10 godzinach, dlatego należy je przyjmować wieczorem. Preparaty należy przyjmować raz na dobę przez okres 1- 3 dni, do efektu uzyskania wypróżnienia. Nie należy przyjmować ich dłużej niż 7 dni. Jeżeli nie nastąpiło wypróżnienie należy koniecznie skontaktować z lekarzem.
Wyciągi, napary lub odwary z surowców roślinnych zawierających mieszaninę antrazwiązków działają leczniczo łagodniej i korzystniej niż wyizolowane pojedyncze związki chemiczne, które często wywołują bolesne skurcze jelitowe, dlatego często stosuje się je w mieszakach ziołowych.
Mieszanki takie można podzielić na dwie grupy:
Podczas długiego stosowania preparatów zawierających antrazwiązki może pojawić się zapalenie jelita, przedłużona miesiączka, zaburzenie wchłaniania substancji odżywczych.
Ponieważ antrazwiązki pobudzają ruch perystaltyczny jelita mogą spowodować pęknięcie wyrostka robaczkowego.
Ponadto antrazwiązki:
W świecie roślinnym antrazwiązki występują najczęściej w roślinach z rodzin: Polygonaceae, Rhamnaceae (szakłakowate), Cesalpiniaceae, Liliaceae, Rubiaceae, Fabaceae (motylkowate). Spotykane są również u grzybów i porostów.
Do najważniejszych surowców zawierających antrazwiązki zalicza się:
Związki antrachinonowe zawierają także rośliny uprawne jak: groch zwyczajny, fasola zwykła, sałata siewna
Niektóre antraglikozydy mogą działać w stosunku do siebie synergicznie np. liście i strączki senesu. Z kolei w stosunku do innych leków mogą działać antagonistycznie np. garbniki. Antrazwiązki wchodzą w interakcje z glikozydami naparstnicy i lekami stosowanymi przy hipokaliemii.
Antraglikozydy (aloina, antranol, antracen, emodyna, kwas chryzofamowy) działają na skórę nawilżająco i regenerują skórę, działają keratonitycznie, bakteriostatycznie i przeciwbakteryjnie. Niektóre surowce zawierające 1,8-dihydroksyantrony (np. chryzarobina) są stosowane w dermatologii jako środki dezynfekujące i działające przeciwgrzybiczo.
Literatura:
Blog Naturalne zdrowie powstał kilka lat temu i ma on charakter informacyjny. Wszystkie wiadomości o zastosowaniu i właściwościach ziół oraz dietetyce i ziołolecznictwie zbieram w różnych książkach i na stronach internetowych.
#zioła #zastosowanieziół #ziołolecznictwo #dietetyka #zdroweodżywianie #przyprawy #roslinylecznicze
Informacje zamieszczone na stronie internetowej nie stanowią profesjonalnej porady medycznej ani instrukcji użycia. W żadnym wypadku treści zamieszczone na stronie internetowej nie mogą zastąpić konsultacji z lekarzem lub farmaceutą.