W naturze występuje ponad 600 związków zaliczanych do karotenoidów. Większość z nich to barwniki, które nadają barwę żółtą lub pomarańczową licznym gatunkom roślin.

Związki te znajdują się także w zielonych liściach wielu roślin, jednak tutaj ich barwę maskuje chlorofil. Karotenoidy nadają również piękną barwę piórom, łuskom czy skórze zwierząt. Związki te nadają także barwę niebieską lub purpurową morskim bezkręgowcom.

Historia

W 1831r. Wackenroder wyodrębnił pierwszy karoten marchwi w postaci rubinowoczerwonych kryształów. Nieco później naukowcy wyodrębnili pewien związek, także z zielonych liści. Jak się okazało po latach w marchewce oraz w zielonych liściach znajdował się ten sam związek- karoten.

Występowanie

Grupa karotenów zawierająca 40 atomów węgla jest najbardziej rozpowszechnioną grupą związków wśród karotenów, ale także najbardziej zróżnicowanych.
Karoteny znajdują się w niefotosyntezujących organach roślin jak owoce, nasiona, kwiaty. Powstają najczęściej w wyniku II-rzędowych reakcjach metabolicznych.

Grupa chemiczna

Karotenoidy należą do grupy izoprenoidów.

Budowa

Karoteny są związkami, które zawierają w swojej cząsteczce wyłącznie atomy węgla i wodoru. Ich wzór sumaryczny to C40H56. Zbudowane są z 11 sprzężonych ze sobą wiązań podwójnych. Najczęściej są to izomery cis i trans. Izomery cis można znaleźć w warzywach i owocach, są to także produkty przemiany metabolicznej. Natomiast izomery trans są bardziej stabilne termodynamicznie. Ze względu na taką budowę karoteny są substancjami mało polarnymi, absorbują promieniowanie o wyższej długości fali.

Ksantofile są pochodnymi karotenów, które zawierają minimum jeden atom tlenu, znajdujący się np. w grupie hydroksylowej, karbonylowej, karboksylowej czy hydroskymetanowej. Są to związki bardziej polarne, które absorbują promieniowanie o niższych długościach fal.

Właściwości fizyczne

Karotenoidy są rozpuszczalne w tłuszczach, z którymi tworzą estry. Nie rozpuszczają się natomiast w wodzie.

Właściwości chemiczne

Aby karotenoidy nadawały barwę muszą mieć łańcuch zawierający minimum siedem wiązań podwójnych. Fitoen lub fitofluen mające jedynie 3 i 5 wiązań podwójnych i  są bezbarwne. W połączeniu z niektórymi białkami karotenoidy mogą dawać barwę od niebieskiej po purpurową czy zieloną.

Do najbardziej znanych karotenoidów zaliczamy

• Β-karoten- który daje żółte i pomarańczowe zabarwienie, jest to prowitamina witaminy A, zapobiega on oparzeniom skóry oraz chroni świetnie chroni przed poparzeniami słonecznymi
• Α-karoten chroni przed nadmiernym rozrostem
• Likopen- odpowiadający za czerwony kolor np. pomidorów
  •Luteina i zeoksantyna- nadające produktom barwę żółtą.
• Wiolaksantyna, noeksantyna, β-kryptoksantyna

Podział karotenów

Karotenoidy dzielimy na dwie grupy:

a) Karoteny– czyli węglowodory o sumarycznym wzorze Są to pochodne izoprenu, które zawierają w swojej cząsteczce 11 sprzężonych wiązań podwójnych. Wyodrębniono karoteny w postaci: α-, β- karotenu, a także γ-, δ-, ε-karoteny. Do tej grupy zalicza się także związki, które mają krótsze łańcuchy węglowe, ale wyposażone w centralny fragment karotenu z 4 grupami metylowymi np. biksyna

b) Ksantofile– stanowią one pochodne tlenowe karotenów, jest to szeroka grupa związków wykazująca podobieństwo chemiczne, biochemiczne i fizykochemiczne.

Wpływ na rośliny

Karotenoidy są dla roślin pigmentami, które odgrywają ważną rolę ochronną roślin przed szkodliwym działaniem fotooksydacyjnym, wywołanym przez aktywne formy tlenu. Odpowiadają za stabilność struktur lipidowych, biorą udział w gromadzeniu się światła w procesie fotosyntezy.

Prowitamina A

Ponieważ β- karoten jest prowitaminą A, tzn., że z dwóch cząsteczek karotenu w naszym organizmie powstaje cząsteczka witaminy A. Główna rola tego związku jest taka sama jak witaminy A w naszym organizmie.
Wśród karotenoidów o charakterze prowitaminy A wyróżnia się α- i β-karoten oraz β-kryptoksantynę. Przy czym β-karoten ma największe powinowactwo do witaminy A.
Działanie antyoksydacyjne karotenoidów
Aktywność antyoksydacyjna karotenoidów wynika z ich struktury chemicznej i jest związana z obecnością wiązań podwójnych. Najbardziej efektywnym antyutleniaczem jest otwarty pierścień likopenu. Działają zarówno na aktywne formy tlenu jak również na wolne rodniki.