- Kwas foliowy
Kwas foliowy nazewnictwo
Kwas foliowy bywa nazywany również witaminą M, witaminą B9, folacyną, witaminą Bc, witaminą B11.
Prawidłowa nazwa kwasu foliowego to: kwas pteroilotriglutaminowy, czyli kwas 4’-N-[(2-amino-4-hydroksy-6-pterydylo)metylo]-aminobenzoilo-L-glutaminowy.
Substancja ta zaliczana jest do dużej grupy związków nazywanych folianami i jest on pochodną pteryny. W żywych komórkach kwas foliowy występuje najczęściej w postaci koenzymu THFA oraz jego zredukowanych form.
Nazwa foliany pochodzi od słowa foliage- co oznacza liść. To właśnie z liści po raz pierwszy otrzymano kwas foliowy.
Sam kwas foliowy jest syntetyczną, najbardziej utlenioną formą kwasu pteroilomonoglutaminowego, która znajduje się w preparatach farmaceutycznych. W przyrodzie kwas foliowy występuje w niewielkich ilościach, zdecydowanie częściej występują foliany. Najbardziej aktywną formą kwasu foliowego jest tetrahydrofilina (TH4- folina), który powstaje w wyniku redukcji kwasu foliowego.
Kwas foliowy- budowa
Kwas foliowy zbudowany jest z kwasu pteroinowego połączonego wiązaniem amidowym z jedną cząsteczką kwasu L- glutaminowego. Do cząsteczki kwasu glutaminowego mogą być przyłączone za pomocą wiązania peptydowego kolejne cząsteczki tego kwasów i wówczas mówimy o folianach. Aktywność folianów przy 3 dołączonych cząsteczkach kwasu glutaminowego zanika.
Kwas foliowy właściwości fizyczne
Kwas foliowy ma postać żółtego lub żółtopomarańczowego drobnokrystalicznego proszku. Dobrze rozpuszcza się w alkaliach, umiarkowanie w rozcieńczonych kwasach, dość dobrze w metanolu i kwasie octowym, słabiej w etanolu, butanolu. Nie rozpuszcza się w rozpuszczalnikach niepolarnych- jest trudno rozpuszczalny w wodzie.
Ogólnie foliany są wrażliwe na działanie wysokiej T, promieni słonecznych, kwaśne środowisko, są wrażliwe na działanie środków utleniających. Obróbka kulinarna powoduje zmniejszenie zawartości kwasu foliowego i folianów, które ulegają także degradacji w trakcie długotrwałego przechowywania żywności.
Sam kwas foliowy w wyniku ogrzewanie nie topnieje, a w temp. 250 stopni C zmienia barwę i zwęgla się. W stanie stałym jest termostabilny i odporny na utlenianie. Ponadto jest wrażliwy na działanie światła, zwłaszcza promieni UV. W roztworach obojętnych jest stosunkowo trwały, ale pod wpływem kwasów i zasad, a także czynników utleniających lub redukujących łatwo ulega rozpadowi.
Kwas foliowy trochę historii
Witamina B9 została odkryta w 1931 r. przez Willsa, w trakcie badań nad niedokrwistością u kobiet w ciąży mieszkających w Indiach. W latach 30-tych XX wieku z wątroby, drożdży oraz szpinaku wyodrębniono czynnik przeciwanemiczny, a w wyniku dalszych badań, w 1941 r. substancja ta w postaci kwasu foliowego została wyekstrahowana z liści szpinaku przez Mitchella i jego współpracowników.
Kwas foliowy biogeneza
Kwas foliowy nie jest syntezowany przez organizmy zwierzęce, ale dostarczony z pożywieniem może być przekształcony w jego formy zredukowane.
Foliany są w niewielkiej ilości syntezowane przez bakterie jelitowe człowieka.
Z kolei czysty kwas jest otrzymywany syntetycznie.
Kwas foliowy metabolizm
Wolny kwas foliowy jest wchłaniany bezpośrednio w górnej części jelita cienkiego, natomiast foliany początkowo ulegają hydrolizie przy udziale koniugazy. Z pożywienia wchłania się około 30-50% folianów, natomiast z preparatów farmaceutycznych około 70-80%. Zawarty w pożywieniu kwas foliowy jest wykorzystywany przez organizm w około 25%. Znacząca cześć folacyny łączy się z kwasem glutaminowym i w takiej formie może być magazynowana w wątrobie w ilości 10 mg. Większe ilości kwasu foliowego są wydalane z moczem w postaci pochodnych kwasu p-amonobenzoesowego i pterydyny.
Foliany zawarte w pożywieniu zostają przekształcone w kawas foliowy przy udziale witaminy B12, witamina ta aktywuje także sam kwas foliowy do przekształcenia w aktywną folacynę.
Foliany biodostępność
Foliany występują w produktach głównie w postaci poliglutaminianów. Aby związki te zostały wchłonięte w jelicie powinny być zhydrolizowane do monoglutamininaów, jednak do zajścia tej reakcji konieczna jest obecność enzymów.
Biodostępność folianów jest związana z pH w jelicie, od którego zależy aktywność enzymów katalizujących hydrolizę poliglutaminianów. Niestety pH to obniża się podczas spożywania posiłków, może też być obniżone przez jony kwasów organicznych. Wszystkie te czynniki prowadzą do zmniejszenia wchłaniania folianów.
Biodostępność folianów zależy również od postaci w jakiej występują w produktach, rodzaju tych produktów, sposobie ich obróbki. Na biodostępność wpływają także przyjmowane leki oraz spożywanie alkoholu, czy palenie papierosów. Biodostępność witaminy B9 zmniejszają stany zapalne w układzie pokarmowym.
Kwas foliowy toksyczność
Podawanie dziennie po 15 mg kwasu foliowego w ciągu miesiąca powodowało wystąpienie u pacjentów bezsenności, rozdrażnienia oraz zaburzeń ze strony układu pokarmowego. Stosowanie dużych dawek przez dłuższy czas przyczynia się do tworzenia się szkodliwych kryształów folacyny w moczu. Dawka powyżej 1500 mikrogramów na dobę powoduje utratę apetytu, nudności, wzdęcia. Inne objawy to skórne odczyny alergiczne czy odwracalne zabarwienie skóry. Duże dawki kwasu foliowego mogą wywoływać drgawki u epileptyków stosujących fenytoinę.
Witaminy B9 spożywana w większych dawkach może maskować niedobory witaminy B12. Stąd też należy ściśle przestrzegać zalecane dawki u pacjentów z niedokrwistością, ponieważ mogą przysłonić ujawnienie się objawów anemii złośliwej.
Bilek M., Pasternakiewicz A., Typek J.; Dietetyka wybrane zagadnienia; Wyd. Uniwersytetu Rzeszowskiego, Rzeszów 2014; str. 30
Bojanowska M., Budziak I., Ciołek A., Czeczko E., Jackowska I., Jankowska M., Kostecka M., Materska M., Skrzypek A.; Związki bioaktywne w roślinach zielarskich; Towarzystwo Wydawnictw Naukowych Libropolis, Lublin 2017, str. 26
Gertig, J. Przysławski; Bromatologia zarys nauki o żywieniu i żywności; Wydawnictwo Lekarskie PZWL, Warszawa 2006, str. 148-153
Griffith W.; Witaminy minerały i pierwiastki śladowe; Agencja Elipsa, Warszawa 1994r. Str. 33-35
Kapka- Skrzypczak L., Niedźwiecka J., Skrzypczak M., Wojtyła A.; Kwas foliowy- skutki niedoboru i zasadność suplementacji; Medycyna Ogólna i Nauki o Zdrowiu, 2012, 18, nr 1, str. 65-69
Mindell E.; Biblia witamin; Wiedza i życie, Warszawa 1993, str. 70- 71, 184, 205
Moszczyński P., Pyć R.; Biochemia witamin część I witaminy grupy B i koenzymy; Wydawnictwo naukowe PWN, Warszawa 1998 r., str. 146- 164
Wawer I.; Suplementy diety dla Ciebie czyli jak nie stać się pacjentem; Wydawnictwo WEKTOR, Warszawa, str. 46, 75-76,189
https://ncez.pl/abc-zywienia-/zasady-zdrowego-zywienia/witaminy-rozpuszczalne-w-wodzie (23.02.2021)
- Podobne artykuły
Witamina B6 (pirodoksyna)
Witaminy B6 czyli pirodoksyna jest niezbędna do prawidłowego funkcjonowania organizmu
