- Antrazwiązki
Antrazwiązki są trójpierścieniowymi pochodnymi antracenu. Zawierają jedną lub kilka grup hydroksylowych i tworzą często połączenia z cukrami prostymi, dlatego najczęściej występują w postaci glikozydów antrachinowych.
Antrazwiązki występują w formie utlenionej (antrachinony), jako produkty o niższym stopniu utlenienia (antrony, antranole) oraz w postaci związków dimerycznych (diantrony). W procesie redukcji antrachinonów powstają nietrwałe związki – antrahydrochinony i oksyantrony.
Antrazwiązki- budowa
Antranoidy posiadają charakterystyczny układ trzech pierścieni (antrachininu), z dodatkowymi grupami hydroksylowymi przy atomach węgla 1 i 8. Najczęściej występują w postaci glikozydów, gdzie część cukrową stanowią od 1 do 3 cząsteczek cukru, głównie glukozy lub ramnozy w pozycji 8, bardzo rzadko w pozycji 1. Ramnoza w pozycji 6 i glukoza w pozycji 8 mogą znaleźć się w tej samej cząsteczce. Aglikony są połączone z cząsteczkami cukru wiązaniem O- lub C- glikozydowym z jedną lub kilkoma cząsteczkami cukru. Wśród najczęściej występujących aglikonów są: chryzofanol, reina, aloeemedyna, frangulomodyna. autron, autronal, antrachinon i ich pochodne.
Formami o najniższym stopniu utlenienia są antranole posiadające przy C9 grupę -OH oraz antrony z grupą ketonową przy tylko przy C9. Do podstawowego układu antracenu mogą być przyłączone grupy hydroksylowe, najczęściej przy C1 i C8 oraz grupy metylowe, metoksylowe i karboksylowe.
Podział
Antranoidy są pochodnymi antracenu. W zależności od stopnia utlenienia układu podstawowego wyróżnia się antrachinony, antrony oraz antranole
Monoantrony: chryzofanol, aloeemodyna, emodyna, kwaz chryzofanowy
Diantrony: sennidyna A i B, reinodiantron, sennozyd A, B, C, D, palmidyna, reidyna
Antrazwiązki- właściwości
Antrazwiązki są substancjami krystalicznymi, które łatwo ulegają sublimacji. Mają barwę żółtą, pomarańczową lub czerwoną, przy czym antrony i antranole są bezbarwne. Aglikony antrazwiązków słabo rozpuszczają się w wodzie, jednak im więcej cząsteczek cukru w strukturze tym lepsza rozpuszczalność.
Antrachinony, antrony i antranole występują w roślinach równocześnie, łatwo ulegają przemianom oksydoredukcyjnym. Antrachinony i antranole występują w roślinach w postaci monomerów, z kolei antrony mogą występować w postaci monomerów i dimerów.
Antrazwiązki- mechanizm działania
Mechanizm działania antrazwiązków może przebiegać na wiele sposobów, poniżej przedstawiam najważniejsze:
- Pobudzanie receptorów powodujących ruchy perystaltyczne jelit oraz zmniejszenie wchłaniania wody i elektrolitów
- Blokowanie enzymów odpowiedzialnych za wchłanianie jonów sodowych i wody
- Zwiększone usuwanie jonów chlorkowych z wnętrza komórek
- Zwiększenie przepuszczalności bariery jelitowej, co powoduje powrót wchłoniętych już jonów i wody z powrotem do światła jelita
Antrazwiązki- metabolizm
Po podaniu doustnym szybkość przejścia antraglikozydów do jelita cienkiego uwarunkowana jest stopniem wypełnienia żołądka i czasem jego opróżnienia. Związki te ulegają w mniejszym lub większym stopniu wchłanianiu z błony śluzowej jelit. Część antrazwiązków jest wchłaniania z jelita do krwi, gdzie ulegają przemianie do kolejnych czynnych produktów, powodujących podrażnienie komórek nerwowych jelita nasilając tym samym jego skurcze i doprowadzając do wypróżnienia.
Przypuszcza się, że antrachinowy przechodzą przez jelito bez zmian. Ich duża cząsteczka i słaba rozpuszczalność w wodzie uniemożliwiają wchłanianie. Aglikony ulegają w jelicie cienkim biotransformacji. Przy udziale układów enzymatycznych w I fazie metabolizmu ulegają reakcją utleniania, w II fazie z kolei ulegają reakcjom sprzęgania z kwasem glukuronowym lub kwasem siarkowym. Biotransformacja w wątrobie przebiega podobnie jak w jelitach, ale bardziej intensywnie. W jelicie grubym następuje dalsza enzymatyczna biotransformacja. Antrachinony ulegają hydrolizie, w wyniku czego powstają antrony i diantrony, które wykazują silne działanie przeczyszczające.
Pierwszym warunkiem absorpcji antrachinonów jest rozpuszczalność w jelicie cienkim, drugim warunkiem jest możliwość transportu przez ścianę jelita. Działanie antrazwiązków jest zależne od rodzaju surowca roślinnego oraz budowy chemicznej, szybkości wchłaniania i czasu uwalniana czynnych połączeń.
Antrazwiązki są przeważnie wydalane z kałem, mała ilość jest wydalana z moczem, który w przypadku odczynu zasadowego barwi się na brunatnoczerwono. Nieznaczne ilości przedostają się do mleka matek karmiących nadając mu właściwości przeczyszczające.
Antrazwiązki- działanie
Wyciągi z roślin zawierających antrachinony drażnią jelito grube, działając przeczyszczająco, a ich działanie jest uzależnione od obecności grup -OH w pozycji 1 i 8, podstawnika w pozycji 3t, 6, 9 oraz liczby cząstek cukrów w cząsteczce. Im więcej cząstek cukrów tym silniejsze działanie przeczyszczające. Najsilniej działają antrony i diantrony. Działanie antranoidów polega na stymulowaniu motoryki jelita grubego i hamowaniu resorpcji zwrotnej wody. Powoduje to rozrzedzenie mas kałowych i szybsze przesuwanie się nas kałowych. Rozrzedzenie mas kałowych powoduje także zwiększenie ich objętości, co dodatkowo przyspiesza wypróżnienie. Do jelita grubego docierają najszybciej antranoidy o dużych cząsteczkach oraz takie, które ulegają rozpadowi w żołądku. Te, które ulegają rozpadowi oraz wolne aglikony są wchłanianie i ich dotarcie do jelita jest znacznie dłuższe. Mechanizm działania antrachinonów nie jest do końca poznany. Wypróżnienie następuje po 8- 12 godzinach. Związki te wykazują także działanie żółciopędne i żółciotwórcze. Antrachinony wykazują działanie przeciwzapalne i przeciwnowotworowe. Pochodne antrachinonów znalazły zastosowanie w chemioterapii nowotworów.
Antrazwiązki- zastosowanie
Antranoidy stosuje się w mieszankach ziołowych, aby przyspieszyć lub wyregulować wypróżnienia. Charakterystyczna budowa determinuje działanie przeczyszczające, natomiast siła i szybkość wystąpienia wypróżnień zależy od dodatkowych różnic w budowie związku. Surowce zawierające antrazwiązki stosuje się je najczęściej doustnie, najczęściej wieczorem.
Dawkowanie
Środki zawierające antrachinony powinny być stosowane incydentalnie przy zaburzeniach wypróżnienia w wyniku złej diety, oddziaływania silnego stresu, długotrwałego unieruchomienia chorego, konieczności całkowitego wypróżnienia jelita przed badaniami. Środków takich nie należy przyjmować tuż przed i w okresie menstruacji, ponieważ mogą one znacznie nasilić lub przedłużyć krwawienie. Dawka antranoidów w mieszance lub surowcu powinna wynosić 20-30 mg. Ponieważ środki te różnie działają na różne osoby warto zacząć od połowy zalecanej dawki. Efekt przeczyszczający następuje po 8-10 godzinach, dlatego należy je przyjmować wieczorem. Preparaty należy przyjmować raz na dobę przez okres 1- 3 dni, do efektu uzyskania wypróżnienia. Nie należy przyjmować ich dłużej niż 7 dni. Jeżeli nie nastąpiło wypróżnienie należy koniecznie skontaktować z lekarzem.
Antrazwiązki w mieszankach ziołowych
Wyciągi, napary lub odwary z surowców roślinnych zawierających mieszaninę antrazwiązków działają leczniczo łagodniej i korzystniej niż wyizolowane pojedyncze związki chemiczne, które często wywołują bolesne skurcze jelitowe, dlatego często stosuje się je w mieszakach ziołowych.
Mieszanki takie można podzielić na dwie grupy:
- Takie w których antrachinony stanowią składnik dominujący- ich działanie będzie wówczas przeczyszczające
- Takie w których antrachinony będą składnikiem mającym zapobiec zaparciom
Antrazwiązki- działanie uboczne
Podczas długiego stosowania preparatów zawierających antrazwiązki może pojawić się zapalenie jelita, przedłużona miesiączka, zaburzenie wchłaniania substancji odżywczych.
Ponieważ antrazwiązki pobudzają ruch perystaltyczny jelita mogą spowodować pęknięcie wyrostka robaczkowego.
Ponadto antrazwiązki:
- mogą wywołać bolesne skurcze mięśniówki gładkiej narządów miednicy małej, zwłaszcza jelita grubego, przechodząc niekiedy w kolkę jelitową
- zawarte w aloesie mogą powodować obrzęki brzucha, powodować przekrwienie narządów miednicy małej wywołując skurcze do macicy
- mogą zwiększać intensywność miesiączki oraz zwiększać ryzyko poronienia
- mogą spowodować ciemnoczerwone zabarwienie moczu
- przedostają się do mleka matki karmiącej i mogą zmienić kolor na brązowy.
Przeciwwskazania
- Stany zapalne wyrostka robaczkowego
- Niedrożność jelit
- Ciąża i laktacja
- Dzieci poniżej 12 lat
- Ostre stany zapalne przewodu pokarmowego, stany zapalne jelita grubego,
- Bóle brzucha o nieokreślonej przyczynie
- Niewydolność nerek i krążenia
- Guzy krwawnicze
- Gruźlica
Źródła
W świecie roślinnym antrazwiązki występują najczęściej w roślinach z rodzin: Polygonaceae, Rhamnaceae (szakłakowate), Cesalpiniaceae, Liliaceae, Rubiaceae, Fabaceae (motylkowate). Spotykane są również u grzybów i porostów.
Do najważniejszych surowców zawierających antrazwiązki zalicza się:
- Alona– wysuszony sok z kilku gatunków aloesu
- Senes- liście senesu i owoce
- Szakłak amerykański – kora
- Kruszyna
- Rzewień dłoniasty , rzewień lekarski, rabarbar
- Strączyniec ostrolistny i wąskolistny
- Owoce szakłaku pospolitego
Związki antrachinonowe zawierają także rośliny uprawne jak: groch zwyczajny, fasola zwykła, sałata siewna
Interakcje
Niektóre antraglikozydy mogą działać w stosunku do siebie synergicznie np. liście i strączki senesu. Z kolei w stosunku do innych leków mogą działać antagonistycznie np. garbniki. Antrazwiązki wchodzą w interakcje z glikozydami naparstnicy i lekami stosowanymi przy hipokaliemii.
Antrazwiązki- zastosowanie w kosmetyce
Antraglikozydy (aloina, antranol, antracen, emodyna, kwas chryzofamowy) działają na skórę nawilżająco i regenerują skórę, działają keratonitycznie, bakteriostatycznie i przeciwbakteryjnie. Niektóre surowce zawierające 1,8-dihydroksyantrony (np. chryzarobina) są stosowane w dermatologii jako środki dezynfekujące i działające przeciwgrzybiczo.
Matławska I.; Farmakognozja; Uniwersytet Medyczny im. K. Marcinkiewicza w Poznaniu, Poznań 2008, str. 159-160
Ożarowski A.; Ziołolecznictwo poradnik dla lekarzy; PZWL wyd. III, Warszawa 1982, str. 224, 283- 286,
Pisulewska E. Tajemnice ziół, zastosowanie w żywności, żywieniu dietetyce i kosmetologii; Krakowska Wyższa Szkoła Promocji Zdrowia, Kraków 2016; str. 36
Radosz A., Klasik S., Ciszewska T., Duda-Grychtoł K.; Kosmetyczne i lecznicze zastosowanie roślin ozdobnych; Med. Rodz. 2018, 21 (1A), str. 65-71
Schulz V., Hänsel R., Blumenthal M.,Tyler V. E.; Rational Phytotherapy, a reference guide for physicians and pharmacists, Springer-Verlag Berlin Heidelberg 2004 str. 274-275; DOI 10.1007/978-3-662-09666-6
Skarżyński A., Zioła czynią cuda; Agencja wydawnicza Comes, Warszawa 1994
Sobotta Ł., Mielcarek J., Sobiak S., Wierzchowski M.; Antrachinony- małe cząsteczki i duże nadzieje; Farmacja Polska t 66, nr. 3, 2010, str. 162- 167
Strzelecka H.; Mieszanki ziołowe- stosowane w zaburzeniach pracy przewodu pokarmowego; Panacea nr. 2 (3), kwiecień 2003, str. 10-15
http://zobaczjestem.pl/zaburzenia-odzywiania-antrazwiazki/ (21.07.2020)
- Podobne artykuły
