Budowa

Betalaniny to grupa związków wywodzących się z tyrozyny. Podstawą budowy betalanin jest kwas betalanowy. W cząsteczce batanin znajdziemy także kwas 5,6-dihydroksydihydroindolo-2-karboksylowy.

Występowanie

Betalaniny wyodrębniono w zaledwie 10 rodzinach rzędu goździkowatych. Głównym źródłem betalanin jest burak ćwikłowy oraz kwiaty z rodzaju Portulaca, a także owoce kaktusów.

Obecność betanin w roślinach wyklucza obecność antocyjanin i odwrotnie.

Właściwości fizyczne

Wszystkie betalaniny są związkami rozpuszczalnymi w wodzie. Ich trwałość jest uzależniona od wartości pH. Największą stabilność osiągają one w zakresie pH 3,5- 7.

Właściwości chemiczne

Do tej pory nie wyjaśniono w jaki sposób kondensacja kwasu betalamowego z różnymi pochodnym daje zawsze ten sam związek z tej samej rośliny.  Przypuszcza się, że są to reakcje spontaniczne, ponieważ nie odkryto na razie mechanizmu przebiegu tych reakcji.

Otrzymywanie

Betalaniny otrzymuje się w wyniku fermentacji buraka ćwikłowego. Są prowadzone badania nad otrzymywaniem betalanin w laboratorium, jednak rekcje te przebiegają z małą wydajnością.

Zastosowanie

Betaniny są stosowane jako naturalne barwniki od wieków. Dopiero niedawno doceniono ich właściwości i znalazły one zastosowanie jako naturalne środki do barwienia  żywności, kosmetyków i leków na skalę przemysłową.

Funkcja pełniona w roślinach

Betalaniny ułatwiają zapylanie roślin przez owady. Są to związki, które podtrzymują potencjał antyoksydacyjny roślin, a także chronią przed szkodliwym promieniowaniem UV.

Wpływ na organizm ludzki

Betaniny wykazują silne działanie antyoksydacyjne. Co więcej barwniki betaninowe wykazują właściwości przeciwbakteryjne, przeciwwirusowe  oraz przeciwnowotworowe.

Podział

Dotąd opisano około 50 związków należących do betalanin.

1. BETACYJANINY

Betacyjaniny należą do barwnych związków azotowych i są to heteroglikozydy betaniny lub izobetanin.

Budowa

Betacyjaniny są zbudowane z kwasu betalamowego oraz cyklo-3,4-dihydroksyfenyloalaniny.

Właściwości fizyczne

Związki barwne w kolorze od czerwonego po fioletowy. Im bardziej kwasowe środowisko tym barwa bardziej wpada w kolor fioletowy.

Dobrze rozpuszczalne w wodzie. Stabilność betacyjanin w roztworach wodnych jest uzależniona od stężenia barwnika, pH, obecności związków przeciwutleniających, obecności kationów metali, temperatury.

Rozpadające się pod wpływem wysokiej temperatury na kwas betalamowy, cykolo-DOPA, izobetanine, dekarboksylowaną betaninę. Wykazują stabilność jedynie podczas ogrzewania przez 3 minuty w  temp. 80⁰C. Podwyższenie temperatury do 90⁰C powoduje zmniejszenie ilości betacyjanin o 25%.

Właściwości chemiczne

Układem chromoforowym (nadającym barwę) jest żółty kwas betalamowy wzmocniony poprzez wydłużenie układu sprzężonych wiązań podwójnych powstałych w wyniku połączenia kwasu betalamowego z cząsteczką glukozydu zawierającego pierścień aromatyczny.

Większość reakcji rozpadu betacyjanin w środowisku kwaśnym to reakcje odwracalne.

Betacyjaniny ulegają przemianom enzymatycznym.

Dzięki obecności grupy fenylowej betacyjaniny wykazują działanie przeciwutleniające.  Aktywność ta jest uzależniona od odmiany buraków oraz zawartych w nich betacyjanin.

Otrzymywanie

Głównym surowcem do otrzymywania betacyjanin jest burak ćwikłowy.

Występowanie

Głównym źródłem betacyjanin jest burak czerwony. Betacyjaniny występują również w  kaktusach z rodzaju Hylocertus i Opuntia. Związki te znajdziemy także w różnych kwiatach z gatunku Amaranthaceae.

Działanie

Betacyjany są zaliczane do związków o silnych właściwościach przeciwutleniających. Zdolność wygaszania wolnych rodników przez betacyjaniny jest większa niż witaminy E. Największą aktywność przeciwoksydacyjną wykazują betanina i betanidyna.

Wpływ na organizm ludzki

Betacyjaniny wykazują silne działanie antyoksydacyjne. Badania naukowców sugerują, że betacyjaniny mogą mieć działanie antynowotworowe.  Pierwsze badania nad działaniem przeciwnowotworowym betacyjanin pokazują, że związki te wykazują działanie:

• ochronne materiału genetycznego komórek
• detoksykacji komórek poprzez indukcję i aktywację enzymów II fazy
• ograniczenie rozwoju komórek nowotworowych poprzez możliwy indukowany proces apoptozy

Badania przeprowadzone na szczurach karmionych wyciągami z buraka zawierającego dużą ilość betacyjanin pokazują, że związki te wykazują właściwości hamujące w stosunku do komórek nowotworowych w przypadku raka skóry i raka płuc. Pojawiają się badania, donoszące, że betacyjaniny ograniczają także rozwój nowotworów piersi i żołądka.

Metabolizm

Według badań dotyczących wchłaniania betacyjanin pochodzących z owoców kaktusa w organizmie ludzkim niewielka część betacyjanin ulega degradacji.  Ubytek betacyjanin w przewodzie pokarmowym wynosi 24-29%, w jelicie cienkim następuje kolejny spadek ilości betacyjanin o 20-26%. W jelicie grubym ilość betacyjanin spada o kolejne 20-29%. Przypuszcza się, że związki te wchłaniane w jelicie w nieznanej dotąd formie.

Zastosowanie

Betacyjaniny znalazły zastosowanie jako naturalne barwniki do żywności, kosmetyków oraz leków. Są one naturalnym barwnikiem dodawanym do żywności o niskiej kwasowości.

2. BETAKSANTYNY

W wyniku reakcji kwasu betalamowego z różnymi aminokwasami lub ich pochodnymi powstają związki o barwie żółto- pomarańczowej.

Spośród betaksantyn wyodrębniono na razie niewiele związków, z czego najbardziej znanym jest wulgaksantyna.